После школы Владимир Зеленский изучал правоведение в Криворожском экономическом институте. Он получил диплом в 2000 году, но по специальности никогда не работал. В студенческие годы он увлекся КВН, входил в состав популярной тогда команды «Запорожье — Кривой Рог — Транзит», а позднее вместе с другими кавээнщиками собрал собственную — «95-й квартал». В самом начале нулевых годов команда довольно успешно выступала в Высшей лиге КВН, а затем переросла в самостоятельный творческий проект — студию «Квартал-95», совладельцем которой стал Зеленской. Студия занималась производством развлекательных программ для украинских и российских телеканалов и организацией концертов и шоу.
Зеленский продолжил свою творческую деятельность в качестве актера (одна из самых известных его ролей — в сериале «Слуга народа» об истории школьного учителя, неожиданно ставшего президентом), сценариста и продюсера. Всего на его счету несколько десятков проектов в сфере кино.
